李白写过最伤感的诗是 《静夜思》。这首诗描绘了一个寂静的夜晚，诗人独自思念远方的亲人和故乡，通过简洁而深刻的语言，表达了内心深处的孤独和思念之情。这首诗以其朴素的表达方式和深刻的情感触动了无数读者的心灵，成为了中国古代诗歌中最具代表性的伤感之作。

此外，李白的《长相思》和《月下独酌》等作品也充满了伤感的情感，反映了诗人对人生、爱情、离别等主题的深刻思考和情感表达。